V prípade, že to zvládnem

Pandemický album piesní o zlomenom srdci, virálnosti a mŕtvych potkanoch, ktorý Wood nazval Goodbye Cruel World: The Musical. Odhaľujúci komorný pop/folk album In Case I Make it (ICIMI), ktorý Will Wood žartovne nazval Goodbye Cruel World: The Musical, sa ukázal ako prekvapivo silné pokračovanie jeho chaotického a sarkastického predchádzajúceho albumu The Normal Album. Hoci ICIMI rozdelilo fanúšikov kvôli jemnejším zvukom a tradičnejšiemu spevu ako väčšina jeho predchádzajúcich diel, prilákalo nové, staršie publikum a ukázalo osobnejšiu stránku, ktorá poskytla nový kontext jeho diskografii. Široko považované za jedno z jeho najsilnejších emocionálnych diel, tvrdé introspektívne a vtipné texty, ako aj ich jedinečné podanie, sú stále typické pre Willa Wooda svojou experimentálnou povahou a nekompromisnou neochotou prispôsobiť sa očakávaniam skalných fanúšikov aj širokého publika. V roku 2021 sa tento undergroundový spevák a skladateľ náhle stal predmetom nečakanej pozornosti na internete, čo ho v spojení s problémami s duševným zdravím inšpirovalo k vydaniu hudobného samovražedného listu, ktorým chcel vyjadriť časti svojej umeleckej a osobnej identity, ktoré boli pre jeho fanúšikov, ktorí ho podľa neho nechápali, do veľkej miery neviditeľné. Wood agresívne redefinoval sám seba ako niečo viac než len niekoľko bláznivých, neúmyselne virálnych popových hitov, keď album otvoril singlami, ktoré boli zámerne nepriateľské voči algoritmom, a ako druhý track na LP umiestnil osemminútovú love baladu. Ironicky, prekvapivý virálny úspech hlbokej skladby The Main Character, neúprosnej satiry na online kultúru, upútal pozornosť na album a jeho druhý najväčší hit, úzkostnú, ale tanečnú skladbu Against the Kitchen Floor. Avšak, obrovská orchestračná úprava a zraniteľné texty prilákali publikum späť. Skladby ako Euthanasia a Tomcat Disposables si vybudovali reputáciu ako skladby, ktoré vyvolávajú slzy, a skladby ako Cicada Days a White Noise sa v priebehu rokov stali hymnou fanúšikov.